却说吴生回了贾宅，吃过晚饭，读了几页全体新论，又吟了几首李义山的诗，走出书房，向里边一路，缓步徐行，想与娉娉相遇，适娉娉同传女朱樱，执烛出来，与生遇着，娉娉惊讶道：“哥哥没有睡觉么？为甚来到这里？”生道：“口甚干渴，觅茶不得。”娉即教朱樱到茶房取茶，自己代樱执烛，放在台上，被风一吹，那烛油烁得汪汪流下，娉戏向烛说道：“你风流么？”生道：“小姐不闻李义山诗上说的春蚕到死丝方尽，蜡烛成发泪始干么？”妈道：“义山乃浪子耳，何必想念他。”生道：“人同此心，心同此意，那可以这些说话怪义山！”
娉道：“据哥哥说来，亦义山一流人物矣。”生道：“风情幽思，自谓过于义山。”娉不答，看见壁上有琴，以手指道：“哥哥亦会弹么？”生道：“自小即欢喜学的，听说小姐弹得颇好。”好道：“略知一二。”不一会，樱送茶来，娉接杯亲送与生，生谢道：“何必要劳玉手。”娉道；“爱哥哥，敬哥哥，礼宜如此。”
生要邀娉到房内谈心，娉道：“夜已不早了，哥哥宜早回房安置罢，来宵有便定来听哥哥弹琴，勿要出去。”于是大家回房安卧，到了明日晚上，夫人因多吃了两杯酒，不能出来，娉偷空走到东厢，生正立在阶前悬望，见娉来，喜心翻倒。即扶娉到房中坐定，生拂几焚香，把锦囊解出，天风环佩琴，请娉弹，娉觉得羞涩，不好意思，说道：“哥哥先弹。”生乃转移调弦，弹关唯一曲，以触动妇心。娉听罢，说道：“吟深绰注的妙法，－一皆精，可惜取声大巧，下指略轻些。”生极佩服，必要请娉弹，娉乃教朱樱把琴放在石台之上，弹《雉朝飞》一调以答之。生道：“妙哉妙哉，但这个词曲那声音未免淫艳。”娉道：“无妻之人，其词哀苦，其声凌怨，何得说是淫艳？”生道：“不错，若非那牧犊子，那能臻这妙境。”娉不做声微微而笑，当时两人谈心，正到极投机处，不料夫人酒醒要睡觉，唤娉娉，急忙走出，生茫然若失，面如死灰，无情无绪，躺在牀上，因歌如梦令一曲道：明月好风良夜梦，到楚王台下，云薄雨难成。佳会又为虚话误也，青着眼儿干罢。
明朝生起身盥洗里，整好衣冠，到莫夫人处问过安，走出重堂，迤逦经过曲巷，想要到娉娉房内去，不认得路，走到清凝阁前少停，娉娉正在阁中，云鬓双弯，若有所思。生望见即停立窗外，向窗俟偷看，被小婢看见，告娉知道。娉走出怒向生道：“我要告诉夫人，哥哥为甚到这里来？”生惶恐谢道：“方才到夫人那边问安，迷路走到这里，兄妹之情，岂忍相迫太甚么？”娉道：“男子无故不入中堂，况且走到闺阁内么？
今且饶恕一次，以后勿得再来。”生谢罪作揖不止，娉道：“聊以吓哥哥耳，哥哥忽恐。”因以手指阁前小瓦盆内养的瑞香一枝，唤福娘道：“你送到哥哥卧房里去，为哥哥作伴。”生谢道：“得此一枝，当以金屋贮之。”娉笑而颔之，福遂捧花盆送生出，生晓得福娘是娉亲爱的侍女，即取袋中小银数枚，给他买果儿吃，要想他暗通消息，私传简帖，福拜而受之。
自此以后，如张生之得红娘了。歇了数日，值清明节，夫人备了酒席，要拉生同出城去扫墓，惟娉娉以小病新好，不能同去。生晓得娉不去，乃假意告夫人道：“何先生差人来唤，不敢不去，不及拜尚书神道，心甚不安。”夫人道：“先生召无诺，宜速去。”生暗喜，夫人遂乘轿而去，合家大小人等齐去。单有娉娉及小女使兰茹，在家服侍娉娉。生出避在旁舍，约莫夫人去远了，即归，走到内堂，见门关好，不得进去，轻轻敲门，娉娉听得来开，生急拉住福衣问道：“娉娉在那里？
我要去会他。”福道：“小姐聪明贞洁，知书达礼，凛不可犯，妾岂敢造次，同少爷去唐突西施。”生拜求道：“我方以为得了你如张生之得红娘，令你乃说这话，失我所望矣。”福沉吟半晌说道：“他虽以礼自守，然爱情颇切，我尝见他拿镜自照，回顾我道：『何如月里嫦娥。』我答道：『想来差不多。』他即叹口气道：『嫦娥虽美貌，无奈只孤眠。』由是观来，可晓得他的意思了。”生道；“为今之计奈何？”福道：“我有吴绫手帕一方，少爷做一首情诗，写在帕子上，我拿去假落在地，等他抬起来看，少爷轻轻跟在我后，看他的光景，他若动心，事可成矣。”生欣然拿笔，向帕子写了一首绝句道：鲛棱元自出龙宫，长在佳人玉手中。
留待洞房花烛夜，海棠枝上拭新红。
福拿了帕子，放在袖内进去，生跟在福后，到了柏泛堂，见娉方靠在栏边，赏玩庭前海棠，正在那里吟清平调“一枝浓艳霞凝香，云雨巫山枉断肠”。生突然向前抚娉背道：“小姐为甚么要断肠呢？”娉惊起道：“狂生又来了。”生道：“韩寿偷香，相如涤器，狂者固如是么？”娉乃教福去筛茶来，福假意把帕子落在地下，娉拾起一看，怒道：“必哥哥所为，小妮子怎敢无忌惮若是？我将拿去告诉夫人。”生告谢再三继之以跪，娉乃回转面孔一笑，放在怀内，说道：“毋多言，姑且在这里共坐小叙半晌。”生大喜就坐，娉教福拿出佳肴美酒，与生对酌。生辞不肯饮，娉固劝之，生笑道：“这所谓醉翁之意不在酒哟。”乃与娉联坐，略饮数杯，谓娉道：“我奉母亲之命，为小姐的姻事，不远数千里而来。不料老夫人了无一语，说及从前的盟誓，反使我与小姐结为兄妹，其意可想，今小姐亦复漠然视同路人，真无聊赖。本拟即欲归去，因为未曾与小姐讲个明白，故尔迟迟未行。今日幸得说明心事，即当远别了，后会难期。我之心事既与小姐说明，成与不成，当明以告我，毋徒使我为周南留滞也。”娉闻生言，不禁泪下，叹道：“我岂木石人哉，哥哥这等说话，岂知我者？我自从遇见哥哥，忘餐废事，镇日夜心绪不宁，夙夜难寐，惟哥哥是念，愿以葑菲，得侍闺房，情老百年，乃选我平生之愿。惟恐天不与人方便，不能善始善终，如张珙与鸳鸯，中路弃绝，足为前车之鉴。哥哥如不弃管蒯，妄当永执箕帚，不必轻举妄动，当筹万全之策。”
生道：“若等待六礼告成，则余墓草宿矣。你当怜我，勿使今夕空过。”娉末及回答，兰茹来报道：“太太回家矣。”生急忙走出回东厢，当夜无话。
次早，生到夫人处请安，夫人道：“昨天经过湖边，佳景满前，使人应接不暇，可惜郎君不曾同去逛逛。”生唯唯而退，走过中堂，侧门边遇见娉娉及侍女满前，两人四目相往，不发一言，生一头走，嘴里吟道：“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁。”娉听得知生有归去之志，急想安慰他一番，而又碍于众目。少顷福娘走到东厢，向生道：“娉小娘有信与少爷。”
生拆出一看，乃七绝一首云：
春光九十恐无多，如此良宵莫浪过。
寄语风流攀枝客，直教今夕见嫦娥。
生看罢大喜，颙颙然望日之斜，汲汲然盼夜之至。岂料向午时候友人金在镕来拉生出去，要到西湖边名妓林秀梅家吃花酒，生力却之，金一定硬要拉他去，只得同行。那林秀梅，颇明白词曲，人亦秀丽，素爱才子。见了吴生，曲意周旋，屡次劝以大杯。生意不在酒，叵耐两人横劝一杯，竖劝一杯，竟吃得醺醺大醉。归家之后，拿了一条褥子铺在房前石栏杆边地上，倒身便卧。
及深夜月明，夫人睡熟，娉娉出来赴约，到了栏杆边，只见生正酣卧，酒气直冲，屡唤不醒，乃怅怅然徘徊阶下、徐徐走到生卧房内，拿了笔砚，做了绝句一首，写在生穿的湖色洋绸夹衫小衿上道：暮雨朝云少定踪，空劳神女下巫峰。
襄王自无情绪，醉卧月明花影中。
娉写罢，又到房内拿了一条被褥，替他盖好，恐他受寒，怅然归房。五更天色微明，生酒已醒，两眼朦胧，坐起来，但觉落花沾被坠露湿衿。
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