光绪二十五年（1899年），梅兰芳在北京百顺胡同附近一家私塾读书。
光绪二十八年（1902年），正式拜吴菱仙为师学青衣，学的第一出戏是《战蒲关》，后又学习了《二进宫》《三娘教子》等共约三十余出戏。也常跟着秦稚芬和胡二庚学花旦戏。
光绪三十年（1904年）8月17日，北京“广和楼”戏馆第一次登台，工花旦，在《长生殿·鹊桥密誓》里演织女。
光绪三十三年（1907年），梅兰芳家从百顺胡同移居卢草园，正式搭班“喜连成”演出。之后喜连成班主叶春善收梅兰芳为徒。
光绪三十四年（1908年）8月14日，母亲杨长玉病逝后全家移居鞭子巷头条。
清宣统二年（1910年），梅兰芳与王明华结婚。开始养鸽子的业余爱好。
中华民国元年（1912年），第一次与谭鑫培同台演出，演出剧目《桑园寄子》。
民国二年（1913年），他首次到上海演出，在四马路大新路口丹桂第一台演出了《彩楼配》《玉堂春》《穆柯寨》等戏，10月31日，接受上海许少卿邀请首次赴上海演出（是梅兰芳第一次离开北京），在四马路大新路口丹桂第一台演出了《彩楼配》《玉堂春》等戏，11月16日第一次贴演扎靠戏《穆柯寨》也是他第一次唱大轴戏，他吸收了上海文明戏、新式舞台、灯光、化妆、服装设计等改良成分，返京后创演时装新戏《孽海波澜》。开始研究新腔并学习昆曲。全家移居北京鞭子巷三条。
民国三年（1914年）1月，在庆丰堂与王蕙芳同拜陈德霖为师 。又先后从师乔蕙兰、李寿山、陈嘉梁学习昆曲。又从路三宝、王瑶卿学戏。7月至10月，在“翊文社”最初尝试创编了时装新戏《孽海波澜》。梅兰芳对化装、头饰方面进行了改革。同年，再次来沪，演出了《五花洞》《真假潘金莲》《贵妃醉酒》等拿手好戏，一连唱了一个多月。
民国四年（1915年）4月10日，在北京吉祥园上演创编时装新戏《宦海潮》。4月16日，在北京吉祥园上演创编时装新戏《邓霞姑》，10月31日，在北京吉祥园首演创编古装新戏《嫦娥奔月》。第一次在京剧舞台上使用追光，梅兰芳则把灯光的作用向前推进了一步，梅兰芳开始学习绘画，绘画老师画家王萝白。此后，又结识了画家陈师曾、金拱北、姚茫父、陈半丁、齐白石等。同时并与收藏家朱翼庵订交，广泛观赏书画和古器物。
民国五年（1916年）1月14日，在北京吉祥园上演创编的新戏《黛玉葬花》，4月19日至21日在北京吉祥上演创编时装新戏《一缕麻》。同年，第三次来沪，连唱45天。
民国六年（1917年），梅兰芳创编了神话歌舞剧《天女散花》。
民国七年（1918年），梅兰芳移居上海，演出《游园惊梦》。同年创编演出了《麻姑献寿》、《红线盗盒》。
民国八年（1919年），余叔岩在正乙祠为母亲祝寿办堂会，梅兰芳反串吕布在此登台献艺。 4月至5月，应日本帝国剧场邀请，携同“喜群社”访问日本进行演出。先后在东京、大阪、神户等地演出，12月应近代实业家张謇邀请，第一次到江苏南通演出。
民国九年（1920年），第一次拍摄无声电影《春香闹学》。
民国十年（1921年），年初，与杨小楼合作组织“崇林社”剧团。年末，与福芝芳结婚。
民国十一年（1922年）2月15日，在北京第一舞台首演创编新戏《霸王别姬》， 10月15日至11月22日应香港太平戏院邀请，率"承华社"剧团140余人赴港演出。
民国十二年（1923年），首创在京剧伴奏乐器中增加上二胡，使京剧音乐更加丰富，11月在北京开明戏院上演创编新戏《洛神》，11月在北京真光剧场上演创编新戏《廉锦枫》。
民国十三年（1924年）5月，在北京寓所接待印度著名学者、诗人、作家泰戈尔。演出结束后，泰戈尔用孟加拉文题诗一首，又亲自译成英文送给梅兰芳。后来经北京大学精通孟加拉文的吴晓铃、石真教授将原诗译成了汉文白话诗。10月9日至11月22日，梅兰芳应日本帝国剧场社长邀请，第二次访问日本。先后在东京、大阪、京都等地演出。
民国十四年（1925年），创编新戏头本、二本《太真外传》。
民国十五年（1926年），创编新戏三本、四本《太真外传》，在北京东城无量大人胡同梅宅接待来访问的瑞典王储夫妇。
民国十六年（1927年），被评为京剧“四大名旦”之首，创编新戏《俊袭人》，经当时的银行家冯耿光证婚，梅兰芳迎娶了孟小冬。
民国十七年（1928年）4月6日，在北京中和戏院首演创编新戏《凤还巢》，夏季，在北京编演了新戏全本《宇宙锋》，第二次赴香港演出。同年，梅兰芳去美国访问演出前拜访胡适。
民国十九年（1930年）1月18日至7月，率“承华社”剧团部分演员经日本横滨、加拿大维多利亚赴美国演出。先后在西雅图、芝加哥、华盛顿、纽约、旧金山、洛杉矶、圣地亚哥、檀香山等地演出72天，美国波摩拿学院、南加利福尼亚大学分别授予梅兰芳文学荣誉博士学位。
民国二十年（1931年）5月，与余叔岩、齐如山、张伯驹等人创办“国剧学会”，第三次率团赴香港演出，同年与孟小冬解除婚姻关系。
民国二十一年（1932年），梅兰芳从北京迁居上海。
民国二十二年（1933年），在上海天蟾舞台上演了创编新戏《抗金兵》。
民国二十四年（1935年）2月21日至4月21日，率剧团赴苏联演出访问。在苏联先后与戏剧大师斯坦尼拉夫斯基、布莱希特会面，四月至八月赴波兰、德国、法国、比利时、意大利、英国等国进行戏剧考察。后经埃及、印度回国。
民国二十五年（1936年）2月26日，在上海天蟾舞台上演了创编新戏《生死恨》。
民国二十七年（1938年）年初，携家眷和剧团演职员再次赴香港演出。全家留居香港。
民国三十年（1941年），蓄须明志，息影舞台。
民国三十一年（1942年）年夏，由香港返回上海。从此，杜门谢客。
民国三十四年（1945年）10月，重新登台，在上海美琪大戏院与俞振飞合作演出了昆曲《断桥》《游园惊梦》等剧目。
民国三十七年（1948年）6月至11月，在上海联华三厂拍摄彩色片《生死恨》。
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