此词的起二句,写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳,自高邮相送,溯运河而上,经宝应至山阳,止于淮上,途程二百余里。临流帐饮,惜别依依。词人归卧船中,只听到淮水波声,如拍枕畔,不知不觉又天亮了。着一“晓”字,已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”,指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载,苏轼于冬至日抵山阳,十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底,所见之月是天亮前从东方升起不久的残月,故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流,只载一船离恨向西州”,二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流,经应天府(北宋之南京,今河南商丘)、宿州,于泗州入淮。苏轼此行,先由淮上抵泗州,然后溯汴水西行入应天府。流水无情,随着故人东去,而自己却载满一船离愁别恨,独向西行。“无情流水多情客”(《泛金船》),类似的意思,苏词中也有,而此词之佳,全“载一船离恨”一语。以水喻愁,前人多有,苏轼是词,则把愁恨物质化了,可以载船中,逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词:“只恐双溪舴艋舟,载不动、许多愁”,声名竟出苏词之上。
“西州”,龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州,其实词中只是泛指西边的州郡,即东坡此行的目的地。
过片二句,追忆当年两人同游的情景。